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<!DOCTYPE html>

<title>Pyrimidine</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pyrimidine</span></h1>

</header>

</div>

<p>Die <b>Pyrimidine</b> bilden in der Chemie eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> von <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organischen Verbindungen</a>, die zu den <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> (genauer: <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">Heteroaromaten</a>) zählt. Sie leiten sich von der Stammverbindung <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a> ab.

</p><p>Wenn bei der <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitution</a> das aromatische <a href="Pi-Elektronensystem" class="mw-redirect" title="Pi-Elektronensystem">π-Elektronensystem</a> erhalten bleibt, liegen Pyrimidin<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">derivate</a> im engeren Sinn vor, wie beispielsweise bei 2,4,6-Trimethylpyrimidin oder 2,4,6-Trichlorpyrimidin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Bedeutung">Vorkommen und Bedeutung</h2></div>

<p>Substituierte Pyrimidinringe sind Teilstrukturen wichtiger Naturstoffe, wie beispielsweise des Vitamins B<sub>1</sub> (<a href="Thiamin" title="Thiamin">Thiamin</a>) und der in Milchprodukten vorkommenden <a href="Orots%C3%A4ure" title="Orotsäure">Orotsäure</a>, die gleichzeitig eine Zwischenstufe der <a href="Pyrimidin-de-novo-Synthese" title="Pyrimidin-de-novo-Synthese">Pyrimidin-de-novo-Synthese</a> ist. Von der <a href="Barbiturs%C3%A4ure" title="Barbitursäure">Barbitursäure</a> leiten sich eine Reihe wichtiger Pharmazeutika ab, die sogenannten <a href="Barbiturate" title="Barbiturate">Barbiturate</a>, die am fünften Kohlenstoffatom substituiert sind und als <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> Verwendung finden. Pyrimidin-Derivate spielen auch als <a href="Diuretikum" title="Diuretikum">Diuretika</a>, <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotika</a>, <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Antimetabolika</a> und in der antiviralen Therapie eine Rolle.

</p>

<div class="gallerytext">Vitamin B<sub>1</sub> (Thiamin)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Orotsäure</div>

</li>

<div class="gallerytext">Barbitursäure</div>

</li>

</ul>

<p>Als wichtigste Derivate des Pyrimidins müssen jedoch die Bausteine der <a href="Nukleins%C3%A4uren" title="Nukleinsäuren">Nukleinsäuren</a> jeder Zelle betrachtet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemie">Biochemie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pyrimidinbasen">Pyrimidinbasen</h3></div>

<p>50 % der sogenannten „Basen“ jedes DNA-Moleküls enthalten das Pyrimidin-Gerüst. Beim hydrolytischen Abbau der polymeren DNA wurden <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a>, <a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a> (= Methyluracil) und <a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a> isoliert.

</p><p>Sind Cytosin und Uracil in Position 1 mit dem ersten C-Atom (C-1) der <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> verknüpft, ergeben sich die <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nukleoside</a> <a href="Cytidin" title="Cytidin">Cytidin</a> und <a href="Uridin" title="Uridin">Uridin</a>. Durch Veresterung der Ribose mit Phosphat entstehen die <a href="Nukleotide" title="Nukleotide">Nukleotide</a> CMP und UMP, die Bausteine der <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a> sind. Enthält das Nukleotid <a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a> oder <a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a> und <a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a>, handelt es sich um die Bausteine der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a>, Desoxy-Cytidin- (dCMP) und Desoxy-<a href="Thymidin" class="mw-redirect" title="Thymidin">Thymidinmonophosphat</a> (dTMP).

</p>

</caption>

<th width="33%">Nukleobase

</th>

<th width="33%">Nukleosid

</th>

<th width="33%">Desoxynukleosid

</th></tr>

<tr>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a>

</td>

<td><a href="Cytidin" title="Cytidin">Cytidin</a>, C

</td>

<td><a href="Desoxycytidin" title="Desoxycytidin">Desoxycytidin</a>, dC

</td></tr>

<tr>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a>

</td>

<td><a href="Ribothymidin" title="Ribothymidin">Ribothymidin</a> T<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (= 5-Methyluridin)

</td>

<td><a href="Desoxythymidin" title="Desoxythymidin">Desoxythymidin</a>, dT

</td></tr>

<tr>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a>

</td>

<td><a href="Uridin" title="Uridin">Uridin</a>, U

</td>

<td><a href="Desoxyuridin" title="Desoxyuridin">Desoxyuridin</a>, dU

</td></tr></tbody></table>

<p>In der Biologie und Biochemie werden die Heterocyclen Uracil und Thymin als <i>„Basen“</i> <i>(„<a href="Nukleinbasen" title="Nukleinbasen">Nukleinbasen</a>“)</i> bezeichnet. Allerdings entspricht dies nicht der sonst üblichen Definition einer Base in der Chemie. So besitzt <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a> einen pK<sub>s</sub>-Wert von 9,45 und ist damit eine schwache Säure. Cytosin hingegen enthält eine <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a>, welche dem Molekül Basencharakter verleiht. Die biologische Funktion in den Nukleinsäuren beruht weniger auf der Basizität, sondern auf der Fähigkeit der „Pyrimidinbasen“, <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindungen</a> (H-Brücken) auszubilden, und zwar können sie sowohl als H-Brücken-Akzeptoren als auch als H-Brücken-Donoren wirksam werden.

</p><p>Auch die Verbindungen selbst sind starke H-Brückenbildner und besitzen daher recht hohe Schmelzpunkte: Uracil 335 °C, Thymin 321 °C, Cytosin 320–325 °C. Sie bilden Hydrate (Kristallwasser-Moleküle sind offenbar durch H-Brücken fixiert).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>

<p>Der heterocyclische Ring wird unabhängig von der Ribose aufgebaut und erst nach Fertigstellung mit dem Zucker verknüpft. Als Zwischenprodukt dieser Synthesekette erscheint die <a href="Orots%C3%A4ure" title="Orotsäure">Orotsäure</a>, das Endprodukt ist das <a href="Uridinmonophosphat" title="Uridinmonophosphat">Uridinmonophosphat</a> (UMP), welches in weiteren Schritten zu <a href="Cytidinmonophosphat" title="Cytidinmonophosphat">CMP</a>, dUMP, dCMP und dTMP umgebaut wird.

</p>

<p>Die Produktion von Pyrimidinen im Körper erfolgt im <a href="Cytosol" title="Cytosol">Cytosol</a> und beginnt mit der Bildung von <a href="Carbamoylphosphat" title="Carbamoylphosphat">Carbamoylphosphat</a> aus <a href="Glutamin" title="Glutamin">Glutamin</a>, 2 <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">ATP</a> und HCO<sub>3</sub><sup>−</sup> zu Carbamoylphosphat + 2 ADP + Pi + <a href="Glutamate" title="Glutamate">Glutamat</a>. Anschließend katalysiert das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Aspartat-Transcarbamoylase" title="Aspartat-Transcarbamoylase">Aspartat-Transcarbamoylase</a> (ATCase) die Bildung von <i>N</i>-Carbamoylaspartat aus Carbamoylphosphat und <a href="Aspartat" class="mw-redirect" title="Aspartat">Aspartat</a>. Daraus wird dann der Ring gebildet: <i>N</i>-Carbamoylaspartat cyclisiert unter Abspaltung von Wasser zu Dihydroorotat, das durch erneute Abspaltung von Wasser zu <a href="Orotat" class="mw-redirect" title="Orotat">Orotat</a> wird. Aus dem freien Pyrimidin Orotat werden dann die Pyrimidinnukleotide synthetisiert.

</p><p>In Pilzen wie der <a href="B%C3%A4ckerhefe" class="mw-redirect" title="Bäckerhefe">Bäckerhefe</a> oder <i><a href="Candida_albicans" title="Candida albicans">Candida albicans</a></i> kann Pyrimidin auf völlig andere Weise hergestellt werden, indem im Selbstmord-Enzym <i>Pyrimidin-Synthase</i> ein Histidinrest und <a href="Pyridoxalphosphat" title="Pyridoxalphosphat">Pyridoxalphosphat</a> zum Pyrimidinring ligieren.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abbau_und_Modifizierung_der_Basen">Abbau und Modifizierung der Basen</h3></div>

<p>Von den Nukleosiden und Nukleotiden werden als erstes die "Basen" abgespalten. Diese werden zu <a href="%CE%92-Alanin" title="Β-Alanin">β-Alanin</a> oder <a href="Butyrat" class="mw-redirect" title="Butyrat">3-Aminoisobutyrat</a> abgebaut.

</p><p>Durch <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">salpetrige Säure</a> (HNO<sub>2</sub>) wird die Aminogruppe des Cytosins in eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> umgewandelt. Dadurch entsteht aus Cytosin Uracil. Wirkt Salpetrige Säure auf die DNA (als <a href="Mutagen" title="Mutagen">Mutagen</a>) ein, führt diese Änderung dazu, dass es bei der Vermehrung der DNA (<a href="Replikation" title="Replikation">Reduplication</a>) zu fehlerhaften <a href="Basenpaar" title="Basenpaar">Basenpaarungen</a> und damit zu einer veränderten Basensequenz kommt, die zu veränderten Proteinen und damit zu einem veränderten <a href="Ph%C3%A4notyp" title="Phänotyp">Phänotyp</a> führen kann.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_in_der_Medizin">Anwendung in der Medizin</h3></div>

<p>Früher wurde 6-Sulfa-2,4-diemethyl-pyrimidin (Sulfadimetin, Handelsnamen <i>Aristamid</i>, <i>Elkosin</i>) als <a href="Sulfonamid" class="mw-redirect" title="Sulfonamid">Sulfonamid</a> zur Behandlung von Infektionen eingesetzt (etwa als Suspension bei Lungenentzündungen, Gallenblasenentzündungen, Entzündungen der Harnblase und des Nierenbecken sowie bei Hirnhautentzündungen<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>). Weitere zu den Pyrimidinen gehörige Standard-Sulfonamide sind bzw. waren <a href="Silbersulfadiazin" title="Silbersulfadiazin">Sulfadiazin</a>, <a href="Sulfamerazin" title="Sulfamerazin">Sulfamerazin</a> und <a href="Sulfadimidin" title="Sulfadimidin">Sulfamethazin</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Wird die Synthese des Thymidins gestört, wirkt sich das auch als Störung der DNA-Synthese aus. Eine wirksame Möglichkeit ist die Hemmung der <a href="Thymidilat-Synthase" class="mw-redirect" title="Thymidilat-Synthase">Thymidilat-Synthase</a> durch <a href="5-Fluoruracil" title="5-Fluoruracil">5-Fluoruracil</a>, das sich vom Thymin dadurch unterscheidet, dass es an der Stelle der Methylgruppe ein <a href="Fluor" title="Fluor">Fluoratom</a> aufweist. Damit steht ein wirksames <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebs</a>-Medikament zur Verfügung. Allerdings wirkt sich die Störung der Zellteilung auch auf andere sich schnell vermehrende Zellen in den <a href="Haarfollikel" class="mw-redirect" title="Haarfollikel">Haarfollikeln</a> und im <a href="Knochenmark" title="Knochenmark">Knochenmark</a> aus, was die schweren <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> bei einer <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a> erklärt.

</p><p>Ebenfalls auf einem Pyrimidingerüst beruht <a href="5-Fluorcytosin" title="5-Fluorcytosin">5-Fluorcytosin</a>, ein <a href="Antimykotikum" title="Antimykotikum">Antimykotikum</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur_und_Tautomerie">Nomenklatur und Tautomerie</h2></div>

<p>Uracil, <a href="Barbiturs%C3%A4ure" title="Barbitursäure">Barbitursäure</a> etc. stellen eigentlich nur formal Pyrimidine dar; es sind Abkömmlinge <i>teilhydrierter</i> Pyrimidine. Von der Struktur her kann man sie besser als ringförmige Harnstoffderivate (oder <a href="Lactame" title="Lactame">Lactame</a> bzw. <a href="Imide" title="Imide">Imide</a>) betrachten. Auch das Strukturelement der <a href="Enamine" title="Enamine">Enamine</a> kann man in den Formeln dieser Heterocyclen erkennen.

Bei diesen Molekülen tritt das Phänomen der <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">Tautomerie</a> auf. So kann <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a> formal als 2,4-Dihydroxypyrimidin betrachtet werden; die Röntgen-Kristallstrukturanalyse zeigt jedoch, dass es im festen Zustand keine Hydroxy-, sondern zwei Oxogruppen enthält. Ähnliches gilt für <a href="Barbiturs%C3%A4ure" title="Barbitursäure">Barbitursäure</a> (formal 2,4,6-Trihydroxypyrimidin), Cytosin, Thymin und Orotsäure (Abbildung). Die Moleküle enthalten das Grundmuster N=C–X–H (mit X = O, S oder NH). In den Oxo-Tautomeren liegt die Carbonsäureamid- (X = O), Thioamid- (X = S) oder Amidin-Funktion (X = NH) vor.

</p>

<p>Die rationelle Nomenklatur dieser Verbindungen ist nicht sehr praktisch, es wären Pyrimidinone; Uracil und Thymin sind Pyrimidin-dione, Cytosin ein Aminopyrimidinon. Durch Röntgen-Kristallstrukturanalyse der drei Verbindungen wurden die Strukturen für den festen Zustand bewiesen. Spektroskopische Untersuchungen ergaben, dass auch in Lösungen ganz überwiegend diese Strukturen vorliegen.

</p><p>Denkbare und früher häufig diskutierte tautomere Formen mit „echtem“, d. h. heteroaromatischem Pyrimidin-Gerüst, sind in Lösung bestenfalls in sehr kleinem Anteil vorhanden. Trotzdem bezeichnet man die Pyrimidinone oft als Hydroxypyrimidine, d. h. 2,4-Dihydroxypyrimidin (Uracil), 2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin (Thymin) und 4-Amino-2-hydroxypyrimidin (Cytosin); besser wären, nach den Prinzipien der Suffix-Nomenklatur, wie im Englischen üblich, die Namen Pyrimidin-2,4-diol etc.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthesen_von_Pyrimidinen">Synthesen von Pyrimidinen</h2></div>

<p>Von den zahlreichen Synthesen sei hier nur ein einziges wichtiges Synthese<i>prinzip</i> betrachtet: Die Umsetzung von 1,3-Dicarbonylverbindungen (oder analoger 1,3-bifunktioneller Derivate) mit einem <a href="Amidin" class="mw-redirect" title="Amidin">Amidin</a> oder mit <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a>. Hierbei wird der Sechsring-Heterocyclus aus einer C<sub>3</sub>-Komponente und einer N-C-N-Komponente aufgebaut. So erhält man durch <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> von Pentan-1,3-dion („Acetylaceton“) mit Acet<a href="Amidin" class="mw-redirect" title="Amidin">amidin</a> 2,4,6-Trimethylpyrimidin.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Die Pyrimidinone lassen sich als cyclische Harnstoff-Derivate auch aus <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> synthetisieren. Beachte, dass die Verbindungen auch das Strukturelement der <a href="Enamine" title="Enamine">Enamine</a>, besser Enamide, enthalten. Man verwendet daher 1,3-Dicarbonylverbindungen als Reaktionspartner. So lässt sich Uracil durch Kondensation von Harnstoff mit <a href="3-Oxopropans%C3%A4ure" title="3-Oxopropansäure">3-Oxopropansäure</a> („Formylessigsäure“, C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub>) erhalten. Die Synthese gilt auch als früher Strukturbeweis. Die C<sub>3</sub>-Komponente ist jedoch in diesem Fall nicht lagerfähig und wurde daher durch <a href="%C3%84pfels%C3%A4ure" title="Äpfelsäure">Äpfelsäure</a> ersetzt. Diese wird in konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung <a href="Decarbonylierung" title="Decarbonylierung">decarbonyliert</a>, verliert also <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a>. Die <i>in situ</i> gebildete 3-Oxopropansäure kondensiert mit dem Harnstoff in der schwefelsauren Lösung unter zweifacher Abspaltung von Wasser.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anellierte_Pyrimidinderivate">Anellierte Pyrimidinderivate</h2></div>

<p>Von den Pyrimidinen leiten sich formal die Stoffklassen der <a href="Flavine" title="Flavine">Flavine</a>, <a href="Pteridine" title="Pteridine">Pteridine</a> und <a href="Purine" title="Purine">Purine</a> ab. Diese enthalten neben dem Pyrimidinring einen zweiten heterocyclischen Ring mit einer gemeinsamen Bindung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Lehrbuch der Organischen Chemie</i>, 21. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1988, ISBN 3-7776-0438-0.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Löffler, Petrides, Heinrich: <i>Biochemie und Pathobiochemie.</i> 8. Auflage. Springer, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Rung-Yi Lai, Siyu Huang u. a.: <i>Thiamin Pyrimidine Biosynthesis in Candida albicans: A Remarkable Reaction between Histidine and Pyridoxal Phosphate.</i> In: <i>Journal of the American Chemical Society.</i> 134, 2012, S. 9157–9159, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja302474a">10.1021/ja302474a</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Aristamid-Saft.</i> In: <i>Münchener Medizinische Wochenschrift.</i> Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXI (Anzeige der Nordmark-Werke GmbH in Hamburg).</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Karl Wurm, A. M. Walter: <i>Infektionskrankheiten.</i> In: <a href="Ludwig_Heilmeyer" title="Ludwig Heilmeyer">Ludwig Heilmeyer</a> (Hrsg.): <i>Lehrbuch der Inneren Medizin.</i> Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 43–46.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Bowman: <i>Notes: Some Pyrimidine Derivatives</i>, in: <i><a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a></i>, <b>1937</b>, S. 494–495; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/JR9370000494">10.1039/JR9370000494</a></span>.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Pyrimidin-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel">Wikibooks: Pyrimidin-Stoffwechsel</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

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